Давайте выделим 3 состояния
- Найм
- Фриланс/Контрактор ( когда продаешь себя)
- Бизнес (когда есть сотрудники)

В чем плюс фриланса
- возможность выбора проектов. Если видишь, что "заказчик проблемный" то можно с ним не работать.
-Возможность попробовать новые технологии/темы
-более высокая ставка. Возможность продать услугу дороже.
-иногда возможность более свободного графика.

В чем минусы
-меньшая стабильность.
-надо уметь искать заказчиков

Люди часто совмещают 1 и 2.
Тут плюсы - доходы и стабильность, минусы - сложно брать "в ночную смену" сложные и большие проекты.
Сложность с балансом жизнь-работа
Сложность если работодатель и интересный заказчик - конкуренты.