Мне кажется для работы фрилансером нужно иметь особый характер. Конечно, все приходит с опытом, но лично знаю некоторых людей, которые мечтали о фрилансе, свободном графике на себя и т.д., а попав на "вольные поля" ползали как слепые котята, пока опять не вернулись в офис. Предпочитаю стабильную работу + фрилансерские подработки, когда позволяют возможности.