Конечно, начинать путь тендерного специалиста лучше с работы, на которой ниже цена ошибки. Идеальный вариант — сотрудником тендерного отдела, в который могут взять без опыта. Тут и ошибиться не так страшно (серьезные и крупные тендеры все равно никто не доверит первое время), и подсказать могут. И да, таких сотрудников тоже могут брать на удаленную работу.