По-моему, здесь разбираются больше психологические факторы, нежели бизнеса. 
Во-первых, для заемных средств - нужно создавать специальный счет внутри своего бизнеса, чтобы контроль за их расходованием в рамках проекта был нагляден.
Во-вторых, заемная сумма не должна быть из "воздуха". Она подводится итогом в бизнес-плане, в котором уже моделируются возможные исходы событий и риски, а также методы выхода из ситуации.
В-третьих, заемные средства не зависимо от источника должны быть запущены во что-то оборачиваемое. что принесет другие деньги.

Итого: не можешь считать сам - найди и найми того, кто умеет. А все эти советы "задайте себе внутренний вопрос и честно дайте себе ответ" - чистой воды философия.