0. Научите Олега понимать запросы от людей, которые не могут сформулировать свою проблему. Те задачи, где клиент сам может сформулировать вопрос, решаются и без помощника.

1. Отучите его предлагать варианты действий, абсолютно не относящиеся к заданному вопросу. Это только раздражает и отнимает время у клиента. Если я хочу справку об остатке на счёте для получения визы на английском языке, то варианты вроде "как снять наличные в банкомате" и "как узнать остаток на счёте" вызывают желание процитировать фразу "мальчик, ****** отсюда" и навести порчу на менеджера клиентских сценариев и/или специалиста по обучению Олега.